Когда-то в незапамятных временах в этом живописном уголке располагалась мавританский замок, впоследствии разрушенный. Земли, на которых находились руины замка, получил в собственность в середине 16 века Лиссабонский госпиталь Всех Святых. Тогда это место и приобрело название Монсеррат, в честь потрясающе красивого каталонского горного монастыря. В начале 17 века уже достаточно запущенный Монсеррат сдали в аренду богатейшему семейству Мелу и Каштру. Его отреставрировали и часто жили в нем на протяжении следующего столетия. Однако прекрасная резиденция была разрушена в результате сильнейшего землетрясения, которое произошло в 1755 году. Это землетрясение погубило большую часть исторических зданий в столице Португалии, досталось и окрестностям города, в том числе Синтре. Владельцы Монсеррата к тому моменту большую часть времени проводили в Индии и не стали восстанавливать поместье. Они сдали его английскому предпринимателю Джерарду Де Визму, которые начал реконструкцию, которую продолжил следующий арендатор Уильям Бекфорт. Бекфорт занялся созданием роскошного парка возле дворца. Наконец Монсеррат был выкуплен в 1858 году сэром Фрэнсисом Куком, английским баронетом.
Своим нынешним дизайном вилла обязана английскому же архитектору Джеймсу Ноулзу-младшему. Некоторые элементы дизайна, выполненные в стиле Великих Моголов, совершенно уникальны для Португалии. Над украшением дворца трудилось более 500 человек, и это неудивительно: ведь на стенах нет ни одного пустого места, все они покрыты причудливой узорчатой резьбой! Немало семья Куков сделала и для дворцовых парков, которые простираются на огромные пространства земли, и включают в себя и розарий, и мексиканский сад, и много чего еще. Помимо всего прочего, была разработана ирригационная система, которая позволяла газонам оставаться зелеными круглый год.